在1950年，叶问，这位咏春派的一代宗师，由黄秋生饰演，与其妻子张永成（袁咏仪饰）携子叶准首先迁居澳门，随后前往香港谋求生计。在一次比武中，梁双（洪天明饰）技不如人，佩服得拜叶问为师。随后，叶问相继收李琼（蒋路霞饰）、陈四妹（钟欣桐饰）、邓声（陈小春饰）、汪东（周定宇饰）及吴赞等人为徒。然而，其中一段鲜为人知的事迹是与红颜知己珍妮（周楚楚饰）的情缘。汪东与吴赞嗜好争斗，常常四处对其他门派“讲手”，令叶问频频出面调解。某个晚上，工友们与梁双在天台会议时起了冲突，结果被叶问制伏。与此同时，邓声痴迷名利，竟与贪污警员狼狈为奸。为此，叶问劝导邓声，最终使邓声暗中帮助因挑起警民冲突而被捕的李琼获释。至1959年，九龙城寨由江湖枭雄地头龙（熊欣欣饰）把持，他进行着各种非法勾当。邓声承诺要暗中让魏霸天（卢伟光饰）的狮队获胜，以便地头龙操控比赛结果。在比赛当天，魏霸天突袭吴忠（曾志伟饰），叶问于是出手相救，击败了魏霸天，并与吴忠成为莫逆之交。