在上世纪九十年代的香港,父亲楚帆(由梁家辉饰演)极具义气,爱吹牛,而他的儿子楚原(梁朝伟饰)则是一个冷静和现实的人。两人之间的沟通极为困难,矛盾不断升级,母亲(刘嘉玲饰)因此陷入两难的境地。在中秋节这天,楚帆心软放走了劫匪,结果自己负伤昏迷。另一边,楚原却利用探望父亲的机会,与医院的女医生展开暧昧关系,女友阿夷(袁咏仪饰)虽好意相劝,但未能让浪子回头。就在同一晚,木星和月亮交叠,楚原意外掉进一个施工用的井里,结果却回到了数十年前,与年轻的父亲以及春风街的邻居重新相识。此时楚原才恍然大悟,原来母亲罗拉当年亦是名门闺秀,尽管年轻美丽,却倾心于热情英俊的电车厂工人楚帆,而这段爱情也遭到了外公的百般阻挠……
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