张小强（由赵英俊饰演）出身于一个骗子家族。他的母亲（方青卓饰）是一位从江湖隐退的老骗子，而他的爷爷张老三则是上世纪40年代上海滩最著名的骗子头目。小强继承了家族的智慧基因，精通于假哭、装可怜、杜撰悲惨的童年经历、以及鼓动不知情的群众等各类伎俩。一次偶然的机会，小强进入了城市，与四毛、小翠等一群街头小混混假扮乞丐、白吃白喝，自如地展示自己的才华。期间，他与一个死对头——小女警刘颖（孟霞饰）展开了一场智斗。在一次意外中，小强成功解救了被黑帮逼迫的吴大成（那威饰）和刘颖，误打误撞成了“见义勇为的英雄”，从而开始了接连不断的麻烦：一位“极品恐龙”吴小月开始缠上他，随后他又卷入了与黑帮老大李太太（金巧巧饰）及其同伙的讨债纠纷，甚至牵涉到黑帮争夺旧城改造项目的事件。在危机时刻，小女警刘颖被迫与小骗子张小强联手，建立起了统一战线。那么，作为现代版的韦小宝、江小鱼，小强能够通过那些不光彩的手段突破一场场生死难关吗？