在三十年代的上海，华鑫钟表店的员工陈子坤（陈坤饰）与店主的女儿方紫仪（罗海琼饰）经历着他们的初恋。在老板的严格要求下，他们偷偷地相爱。然而，因结识了安琪（李小冉饰），子坤卷入了一场风波，人生轨迹从此发生了巨变。子坤与安琪被关进监狱，紫仪为了救子坤闯入杜家，惊吓了自小患有心病的杜家千金杜心雨（周迅饰），救人未成反而惹祸上身。最终，紫仪通过同学范丽君的表哥李英奇（陆毅饰）才将子坤救出。英奇对紫仪产生了好感，但此时他正被家里安排与丽君结婚。子坤去杜家索赔时，得到了心雨的好感，心雨愿意向他敞开心扉。杜云鹤急忙讨好子坤，希望他能留在心雨身边成为女婿。子坤心里只有紫仪，却不知道李英奇已经对紫仪展开了热烈追求。紫仪虽然不愿意，但心却在慢慢融化，她顾忌着好友范丽君。杜云鹤的手下阿莱（孙红雷饰）爱上了孤傲倔强的安琪，安琪却看不惯他的走狗嘴脸，她爱的是英俊温和的李英奇，并在英奇的帮助下开了一家花店。后来花店遭遇破坏事件，安琪被迫去做舞女，却得到了阿莱的保护和照顾，对他改观。子坤渐渐爱上了天真善良的心雨，为了理清感情他出海而去，回来后对紫仪说分手，因为他无法给她富足的生活。紫仪黯然离去。李英奇在教堂逃婚，带紫仪远走高飞，却在范丽君的手段下被迫回来，从此紫仪过上了备受折磨的日子。子坤与心雨在杜云鹤的安排下在世外桃源过上了诗意的生活，但最终未能抵挡住诱惑回到了上海，一场腥风血雨再难避免，这群痴男怨女的命运纠缠在一起，演绎出一段轰轰烈烈的命运故事。