比安卡(由Larisa Oleynik扮演)在学校中被视为甜心。然而,实际上,她从未有过一次约会。这主要是因为她的父亲对她管教极其严格,男生们因此对她都退避三舍。在比安卡的不断努力下,父亲终于做出让步,他同意如果比安卡的姐姐凯特(由Julia Stiles扮演)也能接受约会的话,那么比安卡便可以去约会。得知这一消息后,暗恋比安卡的卡梅隆(由Joseph Gordon-Levitt扮演)决心无论如何都要帮凯特找到一个约会对象。经过一番周折,他找到了派特里克(由Heath Ledger扮演)帮忙。凯特在大家眼中是一位难以接近的人,似乎对所有事情都带有敌意。要让这次约会顺利进行,这无疑是一个巨大的挑战,甚至是一个不可能完成的任务。
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