1996年,香港警方计划在回归前夕清除黑帮势力,以营造良好的法治环境。戴先生所掌控的社团成为首要打击目标。当晚,社团五大堂主之一的占米遭到暗杀,身中两枪,生死未卜。远在台湾的占米之妻张桦(蔡少芬饰)指示保镖伍宝(余文乐饰)代理老大一职,调解各方关系,阻止老二黑水(杜汶泽饰)对其他四位堂主进行报复。咖啡(黄贯中饰)、木星、沙纸三位堂主闻讯而动,各自心怀鬼胎。伍宝的真实身份是警方卧底,他在当晚宿醉未醒的情况下,必须在短短几小时内周旋于社团、黑水与警方之间。暗恋伍宝的亚玲(江若琳饰)紧随其后协助,但社团内部的混战随时可能爆发。与此同时,警方掌握了真凶,暗中布置计划,趁机派出内应,使事件更加复杂化,以便一举将社团瓦解……
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