安迪（由史蒂夫•卡瑞尔饰演）已经40岁，有着丰厚收入的他生活安逸。然而，在一次与狐朋狗友的交谈中，他无意间泄露了自己仍是处男的事实，从而引发了一连串的麻烦。他的朋友们最关心的是怎么能给安迪介绍一个女孩，帮助他早日告别单身。                                                                   　　尽管安迪自己也焦急，但有时候越是着急事情越不顺利。他的朋友们安排安迪到酒吧认识女孩，然而他无法像别人那样开车带女孩兜风，因为他尚不会开车。每次约会都充满了笑料，加上安迪自己的笨拙表现。                                                                   　　后来，安迪遇到了一位带三个小孩的单亲母亲——翠西（由凯瑟琳•基纳饰演），两人迅速陷入热恋。那么，这次安迪能否成功摆脱他的单身身份呢？