当好友的突然离世打破了肖瀚(由肖央饰)的平静生活,他开始深刻感受到生命的不可预测。一直以来,他自认为是个正人君子,但命运却让他邂逅了一位充满魅力的模特yoyo(由克拉拉Clara饰),他的心弦再次被拨动。肖瀚打算利用工作之便,靠近这位令他心动的女神,渴望重温初恋的激情。然而,他的几次计划总因伴侣沈红(由代乐乐饰)的敏锐察觉而终止,或是因上司马丽莲(由闫妮饰)的误会而未能成功,各种意外和笑料层出不穷。在这样的境地中,肖瀚进退两难,但依然不愿放弃。他寻求好友艾木(由艾伦饰)、汤怀(由乔杉饰)、刘磊(由小沈阳饰)的帮忙,以及擅长提供"神助攻"的同事常剑(由常远饰)的支持。他们组成了"情圣五贱客"团队,开始了一系列别出心裁的攻略。在他们的帮助下,肖瀚经历了一连串既搞笑又惊险的事件。
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