在东晋末期,一位来自大家族的小姐祝英台(乐蒂 饰)渴望去杭州求学,但遭到父亲的反对,导致她心情郁结,身体日渐消瘦。没过多久,英台想出了一个妙策,通过假扮成医生来解释自己的病因,最终成功说服父亲。在前往学堂的路上,女扮男装的英台巧遇了风度翩翩的梁山伯(凌波 饰)。两人一见如故,结伴同行。在三年的同窗生活中,英台与山伯建立了深厚的友谊,关系亲密无间。在朝夕相处之中,英台对梁山伯产生了爱慕之情。然而由于身份的隐瞒,英台无法坦露真心。某一天,因父亲的催促,英台请假回家,由此上演了「十八相送」的经典桥段。尽管暗示多次,那迟钝的心上人仍未领会她的心意,这场分别变成了永别……
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