Ryan是一名对女性极具依赖的股票经纪人，因其不当的商业行为失去了工作和交易执照。由于无法找到其他工作，他只得与同样自恋且对周围环境漠不关心的女友Cindy同住。Cindy是一个缺乏同情心的专栏作家，因其糟糕的建议和低效的工作方式，面临着失业的风险。在发现Ryan搬来的真正原因与爱情无关后，Cindy与另一名男子离开了。Ryan决定继续住在这间公寓，并通过从事Cindy的工作来谋生。他同Cindy的编辑Page建立联系，假扮成Cindy的助理，负责收取工资、处理邮件及提交专栏文章。开始时，Ryan在提供建议方面同Cindy一样无能，专栏险些被取消。然而，他迅速在工作中取得进步，通过不断的自省、研究，以及意识到自己正在影响他人的生活而发生了改变，专栏因此获得了极大成功。Ryan对Page最初昙花一现的吸引逐渐演变成了爱慕之情，但因自己的欺骗行为无法坦白这份感情。同时，Cindy注意到了自己日益增长的知名度，计划回来从中获利，而此时，一家竞争报业集团的老板试图迫使Page出售Cindy的专栏。