南京一所知名高中的高三学生陈嘉和孙熙文在下课后，与同班好友萧乙和陈墨一起前往先锋书店散步，偶然遇到了正在张贴演出海报的漂亮女生林佩曦。陈嘉写了一首名为《暮色未深》的歌词，四人与林佩曦约定在城墙上见面，请她为他们谱曲。在城墙的美景中，林佩曦透露了她想环绕城市行走的愿望，以及将来去法国小镇学习香颂音乐的梦想。不久之后，他们四人收到了谱好的歌曲，但林佩曦却悄然离去，并在乐谱上留言，她已经出国。在准备参加同班女生徐媛的生日聚会前，陈嘉和孙熙文在馄饨摊遇到挽着萧乙父亲手臂的林佩曦，两人大吃一惊，并将这一秘密深藏心底。萧乙的爷爷病重，传承传统的他希望能在家中度过最后的时光。萧乙请求三位朋友协助，将爷爷“偷偷”从医院接回家。爷爷与萧乙的父母交代后事，并特意让四人前去购买各种南京小吃。四人在城门下集合后，得知爷爷已经去世。临近毕业，一场保送排名考试将决定大家的未来。班上的女神张超然确信品学兼优的陈嘉会和她一起保送到同一所大学。考试的前夜，孙熙文刚收到他通过艺考的喜讯，他在馄饨摊默默等待林佩曦，决定选择音乐专业；而陈嘉则收到了张超然鼓励的短信，但对这段所有人看好的感情产生了怀疑，不愿轻易决定自己的人生。无力面对张超然的陈嘉在深夜里绕城行走直到天亮，结果错过了考试。最终，张超然被顺利保送，而陈嘉落榜。在2013届毕业典礼上，一位学妹勇敢地向陈嘉告白，而超然在这番表白中听到了自己六年的心声，并在心底告别了这段青涩的感情。又是一个九月，萧乙和陈墨已经出国，而留在南京继续求学的陈嘉和孙熙文再次来到城墙上，见证了学弟学妹们的环城队伍。曾认为环城乏味的孙熙文邀请陈嘉再度绕城，在夕阳的余晖中走进这座古老的城市。