阿星(由周星驰饰演)从赌神处学艺归来,而大军正因不愿接受失败召集中南海五大高手寻求报仇。虽然有龙五(向华强饰)的协助,阿星和三叔(吴孟达饰)仍然被大军一行施法送回到1937年的上海……在与三叔走散后,阿星意外打败了诬陷许文强的凶手,并因此结识了丁力(吕良伟饰)。自此,他与祖父周大福(吴孟达饰)一起留在丁力身边。丁力的女友如仙(巩俐饰)令阿星迷恋不已,但阿星并不知道,她其实是他心仪女孩如梦(巩俐饰)的双胞胎姐姐。同时,川岛芳子密谋掌控上海,召集大军等人多次向丁力发起攻击,并约定通过一场终极赌局来一决胜负。阿星从日本人的手中九死一生地逃脱,终于赶上了赌局,而赌局成败的关键,居然是一个叫做“今晚打老虎”的神秘人物……
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