麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）对他那整日游手好闲的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰）感到非常担忧。眼看自己即将退休，如何能安心地将蒸蒸日上的酒店事业交给这样一个浪子呢？为了激励比利，麦迪逊设下了一个奇特的挑战：比利必须在24周内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则家族企业将交由副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）管理。比利知道，艾瑞克是个对金钱虎视眈眈的伪君子，把家族产业交给他无异于羊入虎口。                                                                    　　于是，比利开始了他的校园生活。除了繁重的学业和考试，比利还要应对艾瑞克的恶意阻挠。当然，生性风流的他也不忘与美丽的女教师发展一段浪漫的师生情。当24周的期限到来时，比利能否顺利完成任务呢？