在一次针对富家子弟李刚的抢劫行动中，高个和矮个黑衣人的象征物——“梅花胸针”意外遗失。这个胸针被一位名叫犀利哥大麦的拾荒者捡到，并卖给了一家饰品店。心怀侥幸的大麦接着去买彩票以试试运气。 陈家辉，尽管是富二代，却努力隐藏自己的身份，通过恋爱、就业，再到结婚买房的过程，和琬雯一起追寻自食其力的生活。然而，当他们准备步入婚姻殿堂时，却遭到琬雯母亲的反对，理由是结婚必须拥有房子。那家饰品店的店主将大麦出售的“梅花胸针”重新包装后出售给了陈家辉和琬雯。 在对李刚的跟踪中，黑衣人意外看到琬雯佩戴着那枚“梅花胸针”，于是开始跟踪她，试图找回他们的重要标志。而陈家辉的嫂子，因为无法生育，希望他们能过继第一个孩子给她，以致陈家辉的真实身份被揭露。 而另一边，李刚这位自命不凡的富二代，虽然生活奢靡却并不专一，同时交往着两个女友——Coco和Andy。他成为了高个和矮个黑衣人打劫的目标。他为了追求大学同学琬雯，多次阻碍情敌陈家辉的步伐，然而屡次被琬雯拒绝。 琬雯的表姐马丽姗，曾是孟向阳的恋人，如今是潘大庆的妻子。为了结婚，马丽姗决定放弃没钱的孟向阳，转而嫁给了事业小有成就的潘大庆。然而她发现生活并不如意。孟向阳因故远去打工，几年后暴富归来，恰逢潘大庆因经营不当公司倒闭。 犀利哥大麦意外中了五万元的彩票奖，却在奢侈酒店被拒之门外。半年后，李刚家中破产，生活落魄地沦为街头卖艺的犀利哥。而大麦摇身一变成为小老板，迎娶了Coco。曾经的保镖大光则追随大麦，成为了他的司机。